化学メモ

サリドマイドは無水フタル酸とアミノグルタルイミドの縮合反応により合成できる。分子の中に1箇所不斉炭素を持ち、R体とS体の鏡像異性体が存在する。

ラセミ体とは？キラルなエナンチオマーの等量混合物であり、光学活性がない。

実は例えばα-アミノ酸の不斉炭素原子を強塩基に置くともう一方のエナンチオマーと酸塩基反応の平衡ができて最終的にラセミ化してしまう。

立体障害のせいでキラルな立体化合物は加熱で分子が動けるようになるラセミ化をしたりする。

例えばサリドマイド特に買ってから古いのが妊婦に与えると奇形を生んだ薬害のラセミ化のせいなんだけど、最近はハンセン病とかガンに効くからで再注目されてるらしい

By小竹